Als ich den ersten Teil Deiner Frage gelesen hatte, wollte ich Dir dazu raten, ihn weiter zu daten. Nach dem zweiten Teil nun nicht mehr. Zumindest nicht in Form eines Dates.
Dein Bauchgefühl ist bereits aktiv und rät Dir ab. Dabei denke ich allerdings nicht, dass es mit Deinen schlechten Erfahrungen im Online Dating zu tun hat. Es bist vielmehr Du, die sich im Weg steht und nicht bereit ist.
Eine Möglichkeit wäre, es nicht als ein Date zu empfinden, sondern es als ein Treffen unter Freunden einzugruppieren. Ganz ohne Erwartungsdruck und Zwang.
Ich denke, so lernt ihr euch am besten kennen und Du kannst ganz locker sein, ohne Dir etwas abzuverlangen. Dafür müsstet ihr allerdings miteinander reden. Er muss dafür Verständnis haben. Hat er es nicht, dann ist er sowieso nicht die richtige Wahl.